RAD Studio/Delphi/C++Builderをインストールするときは、仮想マシン上にインストールした上で、一度アンインストールした状態でスナップショットをとっておくのがおススメ

RADStudio/Delphi/C++Builderのインストールにはアクティベーションの回数に上限があります。インストールとアンインストールを繰り返すと上限に達してしまいます。

このような場合はサポート窓口に連絡して回数のリセットをかけてもらうことになります。しかしサポート窓口は平日日中の対応なので、サポート時間外に上限に達してしまうと何も出来なくなってしまいます。サンデープログラマーが年末年始やゴールデンウィークなどの長期休暇中にこれに出くわすと時間を大幅にロスします。

しかし「仮想マシン上でOSをクリーンインストールしたのち、その環境にRAD Studio/Delphi/C++Builderを最小構成でインストールしてからアンインストールして、その状態をスナップショットにとっておく」と、再インストールしてもインストール回数が加算されないようなので、再インストールを安心して行うことができます。

このようなことが行える理由ですが、実は「RAD Studio/Delphi/C++Builderをアンインストールしても、アクティベートしたライセンス情報はPC内に残っている」ようなのです。だから再インストール時には既存のアクティベーション済みの情報が再利用されるので、アクティベーションサーバ側で管理しているアクティベーション回数が加算されないようです。

これにより以下のような運用が可能となるかと思います。

・万が一、環境が壊れたらスナップショットを戻して再インストールしなおせばよい。
・10.1から10.1.1や10.1.2へのアップデートはアンインストールした上での再インストールが必要だけど、その場合もアンインストールはスナップショットに戻すだけで済み、なおかつそこからの再インストールでもアクティベーション回数が加算されない。
・元のスナップショットからの枝分かれとして、そのライセンスでインストール可能な複数バージョンを混在させることも可能。ただし１つのインスタンスのスナップショットなので同時起動はできない。

なお、この運用には欠点もあります。

・仮想マシン用のWindows ライセンスが必要
・スナップショットは仮想マシンのディスクIOの性能を損なう場合がある
・OSの大規模なアップデートがあるとスナップショットからの差分の増大も大きく育つのでストレージが大きく消費される。

しかし、このようなデメリットを差し置いてもライセンスアクティベーション済みの状態でスナップショットを取っておくことはメリットの方が大きいのではと思います。

ます、仮想化するならWindows ライセンスは必須なので、この費用は止むを得ないかと。ただしマルチプラットフォーム向け開発の場合は macOS 上の仮想マシンに Windows + RAD Studio をインストールするのが定石ですから、この場合は必要な条件は揃っていますね。

ディスクIOについては、SSD利用とすることで緩和できます。

OSの大規模アップデートについては、これは止むを得ないものと思って諦めるか、元のスナップショットをアップデートした上で、枝分かれのスナップショットも作り直すかのいずれかです。